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Rachel et Edie se connaissent de par leurs études similaires depuis plusieurs années et c'est ensemble qu'elles ont commencé à travailler.
Ainsi, Edie est la patronne d'une boîte de décoration d'intérieure et Rachel travaille pour elle.
Elles ont une incroyable complicité et Edie est toujours là pour la conseiller sur sa relation avec Darren ou sur celle avec Ben. Edie réussira même à convaincre Rachel de garder son job alors que celle-ci rêve de partir en Afrique pour aider à combattre le SIDA comme le fait l'une de ses amies. Le problème de Rachel étant qu'elle pense que son travail ne sert les gens que comme elle l'entend.
L'entente de Rachel et d'Edie est tellement bonne qu'il leur arrive de sortir dans des bars ou de se rappeler le bon vieux temps. Mais Edie est la boss de la boîte et en cette qualité, elle n'hésite pas à remettre Rachel à sa place. C'est elle qui dicte le ton que doit avoir une conversation et c'est elle qui choisit tel ou tel client. Rachel, elle, commence à se trouver mal à l'aise.
En effet, lorsque Darren confiera la décoration de son hôtel à l'entreprise d'Edie, Rachel ne sera pas d'accord pour travailler sur ce projet. Elle ne veut pas mélanger sa vie professionnelle avec sa vie privée, ni que Darren se serve de cette proposition comme moyen de pression pour la faire emmenager chez elle. Mais c'est Edie qui décide et elle la menacera implicitement de la renvoyer si elle refuse de la suivre sur ce coup. Rachel résout le problème en démissionant avant de partir pour l'Europe.
Rachel revient à New York après son voyage au Sénégal. Elle se retrouve sans emploi et cherche à relancer sa carrière dans le milieu de la mode et des médias. Rachel obtient un poste au magazine Biscuit et tente de faire ses preuves dans son nouveau travail.
Son envie de progresser et de se démarquer la pousse progressivement à prendre plus d'initiatives. Rachel décide de poursuivre un sujet plus ambitieux que ceux qu'on lui confie habituellement chez Biscuit. Elle prend des risques professionnels et s'éloigne des consignes qui lui sont données.
Rachel subit un important revers professionnel. Son projet ne se déroule pas comme prévu et sa position au sein du magazine est fragilisée. Cette difficulté met en lumière les limites de son expérience et l'importance des conseils qu'Edie lui avait autrefois apportés.
Après ses problèmes professionnels, Rachel se tourne vers Edie pour obtenir de l'aide. Elle la supplie de lui rendre son ancien poste ou de lui offrir une nouvelle opportunité. Edie lui explique qu'elle ne peut pas la réembaucher car le poste est déjà occupé. Malgré ce refus, leur échange montre qu'Edie reste l'une des personnes dont Rachel recherche le plus l'approbation et les conseils. À la fin de la saison, Rachel doit envisager d'autres perspectives professionnelles.
